Выражение это вошло в литературный язык из сатирической сказки М. Е. Салтыкова-Щедрина «Недреманное око» (1885), в которой рассказывается, что в некотором царстве, в некотором государстве было в обычае, как только родится мальчик с двумя оками, дреманным и недреманным, давать ему имя Прокурор. Жил такой Прокурор и «дреманным оком ровно ничего не видел, а недреманным видел пустяки». Поэтому все мздоимцы, клеветники, душегубцы, хищники и воры ушли с недреманной стороны и укрылись под сенью дреманного прокурорского ока. «Прокурор решил, что все они исчезли, и не верил, когда ему жаловались на преступления». Так и оставались преступники на свободе, а жалобщиков Прокурор арестовывал. Выражение «недреманное око» употреблялось еще в глубокую старину в церковной литературе (XII—XIII вв.), конечно, в ином значении: «недреманное око имущий» — говорилось о святом; старинная икона с изображением младенца Христа, с открытыми глазами покоящегося на ложе, называлась «Недреманное око». В древнерусском языке недреманный — не спящий, не засыпающий (В. И. Срезневский, Материалы для словаря древнерусского языка, т. II, СПб. 1885, с. 378; Ф. И. Буслаев, Заметки о старине и народности, «Летописи русской литературы и древностей», 1859, т. І, кн. 1, отд. IІІ, с. 151). Это старинное выражение было переосмыслено Салтыковым-Щедриным. Так говорят, обычно иронически, о бдительном наблюдателе, о политическом сыске в дореволюционной России.